Первоначально названная Калле де ла Форталеза, эта улица, которую считают первой улицей Америки, была построена в 1502 году во время правления Николаса де Овандо. Первым строением на ней был Форт Осама, в честь которого она и получила свое первое название.

В 1509 году в Доминиканскую Республику прибыл новый губернатор Диего Колумб со своей женой Марией де Толедо, племянницей испанского короля Фердинанда Арагонского. Вместе с ними на остров прибыл и весь королевский двор Испании. Многие дамы из высшего общества поселились на улице де ла Форталеза и сделали ее любимым местом для своих прогулок. В их честь улица была переименована в Дамскую. В последствии название этой улицы не раз менялось, она носила название Калле Колон, Калле дель Гобиерно (улица правительства), Калле дель Паласио, Калле де ла Капитания и и Калле дель Конвенто де Лос Иезуитас, но затем все же ей вернули название Дамская улица.