Первый мост на этом месте был деревянным (выстроен около 1252 года). Мост обвалился уже 1259 под тяжестью толпы, наблюдавшей за театральным представлением. Вскоре мост был перестроен в камне, но вновь разрушен великим наводнением 1333 года.

Следующее строение возводилось с 1356 по 1415 год, но вновь погибло после наводнения 1557 года, после чего началось возведение сооружения, схожего по внешнему виду и характеристикам с нынешним мостом. Проектировал новый мост Бартоломео Амманати, по легенде, советовавшийся и обсуждавший проект с Микеланджело. Мост был построен между 1567 и 1571 годами, из желто-коричневого камня, с тремя пролетами и архитектурно новаторскими эллиптическими арками. Размещенные на мосту в 1608 году четыре аллегорические статуи украшают обе стороны моста и символизируют четыре времени года: «Весна» Пьетро Франкавила, «Зима» Таддео Ландини, «Лето» и «Осень» Джованни Каччини.