В Дмитрове сохранилось большое число памятников истории и архитектуры, в том числе деревянных построек в стиле модерн. Среди храмовых сооружений выделяются Успенский собор (1509), кирпичная Сретенская церковь (1814), Троицко-Тихвинская церковь (1785-1801). В Дмитрове находится действующий Борисоглебский монастырь, впервые упоминаемый в документах 1472 года. До наших дней сохранились Борисоглебский собор (1537), Никольская надвартная церковь с трапезной и жилыми палатами (1685-1687), стены и башни (1689), кельи и службы (18-19 вв.).

Памятники гражданской архитектуры Дмитрова — деревянный дом Новоселова в стиле ампир (1842), кирпичный дом Емельянова в стиле классицизма (вторая половина 17 в.), дом Милютиной (конец 19 — начало 20 в.) — яркий образец архитектуры модерна, дом Олсуфьевых (1895), в котором жил и умер теоретик анархизма П. А. Кропоткин. Об истории Дмитрова и Дмитровского района рассказывает местный краеведческий музей.

Окрестности Дмитрова интересны многочисленными историческими памятниками, здесь издавна были развиты художественные промыслы. В 15 км от города располагается древнее село Костино, известное в 18 веке благодаря «камушинному» промыслу — изготовлению бус, пуговиц. Соседнее село Ильинское славилось гранением стекла и камней. Костинское искусство развивалось и в советское время (в 1932 г. здесь был открыт промколхоз), однако в начале 1990-х годов оно пришло в упадок. Поселок Вербилки в 18 км от Дмитрова известен фарфоровым заводом, основанным в 1766 году.

Храмы в окрестностях Дмитрова и многочисленные усадьбы в Дмитровском районе представляют ретроспективу нескольких столетий российской истории. В селе Андреевское сохранилась Покровская церковь с трапезной и трехъярусной колокольней в стиле зрелого классицизма (1803), сооруженная на средства графов Орловых. Значительные памятники архитектуры можно встретить в селах Вороново (церковь Рождества Богородицы в стиле ампир 1826 г.), Ассаурово (церковь 1824 г.), Ивановское (церковь 1836 г.), Карпово (церковь 1744 г.), Куликово (церковь 1807 г.), Матвейково-Семерлино (церковь 1785 г.), Морозово (церковь 1823 г.). В селе Храброво сохранилась церковь 1790-х годов и усадьба князя Е. П. Оболенского, построенная на рубеже 18-19 веков.

К северо-востоку от города находится село Даниловское, в котором во второй половине 18 века князь И. Ф. Голицын построил усадьбу, являющуюся образцом усадебного искусства эпохи барокко. Сохранились двухэтажный кирпичный дом, флигели, Никольская церковь (1768-1771) и парк в стиле московского барокко. С Даниловской усадьбой связаны имена князя И. И. Шуйского и декабриста М. П. Бестужева-Рюмина.

В усадьбе Никольское-Обольяново, созданной в начале 19 века П. Х. Обольяновым, бывали Л. Н. Толстой и Д. И. Менделеев. Село Подъячево, в котором расположена эта усадьба получила свое название в честь крестьянского писателя С. П. Подъячева. Из строений усадьбы сохранились двухэтажный господский дом в стиле классицизма (начало 19 в.), флигели, Никольская церковь (1794), трапезная, двухъярусная колокольня и пейзажный парк.

Севернее Подъячево расположена усадьба Ольгово, принадлежавшая воеводе города Дмитрова Ф. В. Чаплину. Большинство строений Ольгова относятся к 18 веку, в их числе кирпичный дом в стиле раннего классицизма, флигели, жилые корпуса, Введенская церковь (1751) с двухъярусной колокольней (1828) и парные обелиски при въезде в усадьбу. В усадьбе бывали князь П. А. Вяземский, В. Л. Пушкин (дядя А. С. Пушкина), позже — Л. Н. Толстой.

Усадьба Удино (возле села Рогачево, что в 17 км к северо-западу от Дмитрова), основанная во второй половине 17 века Чаплиными, интересна Покровской церковью, построенной по заказу князя И. А. Вяземского в стиле классицизма в 1789 году. В усадьбе снимались эпизоды фильма «Гусарская баллада». Усадьба Алексеевская известна тем, что здесь долгое время жил философ и публицист П. Я. Чаадаев.

Многочисленные села, расположенные вблизи Дмитрова, сохранили большое число памятников храмовой архитектуры различных эпох. В поселке Луговой находится один из древнейших памятников русской старины — бывший Николо-Пешношский монастырь (основан в 1361 учеником Сергия Радонежского Мефодием). Из построек монастыря сохранились Никольский собор (15-16 вв.) с колокольней (16 в.), Святые ворота с Преображенской церковью (1689), Сергиевская и Сретенская церкви, Казначейский корпус, Настоятельский корпус, Братский корпус, Спасская башня, кирпичные стены с башнями. В селе Медведева Пустынь сохранились некоторые строения упраздненной в 1764 году Медведевой Рождественско-Богородицкой пустыни: церковь Рождества Богородицы (1547-1556) с колокольней (16 в.) и деревянная Спасская церковь (12 в.), перенесенная в 1809 году из села Дулово.

В 6 км от Дмитрова находится город Яхрома, центр текстильной промышленности. Здесь можно встретить интересные сооружения, относящиеся к комплексу Яхромского водохранилища, например, шлюз № 3 с башнями, украшенными бронзовыми моделями каравелл Х. Колумба. Из памятников архитектуры в Яхроме наиболее ценными являются Троицкая церковь (1892-1895), с колокольней (1908) и Вознесенская церковь (конец 19 в.). Рядом с городом установлен памятник героям Великой Отечественной войны, защищавшим Перемиловскую высоту — крайний пункт, которого удалось достичь немецким войскам в Московской битве 1941-1942 годов.