В 18 веке Зарайск становится торговым и ремесленным центром, однако проложенный в 1847 году рязанский тракт обошел город стороной, что уменьшило его экономическое значение. Во второй половине 19 века немецким купцом А. Редерсом в Зарайске были открыты две фабрики — обувная и перово-пуховая, которые стали основой для легкой промышленности Зарайска. В годы Великой Отечественной войны город находился на линии фронта, в декабре 1941 года немецкие войска вплотную приблизились к городу, но через шесть дней были отброшены войсками генерала П. А. Белова.

Что посмотреть в Зарайске

Исторический центр Зарайска — это каменный кремль, созданный на месте Острога — не сохранившейся до наших дней деревянной крепости с системой рвов и валов. Кремль был возведен по приказу князя Василия III, в плане он представляет из себя прямоугольник (139 на 190 м) с кирпичными облицованными белым камнем стенами, четырьмя угловыми гранеными башнями и тремя проездными прямоугольными башнями. На территории кремля находится Никольский собор, возведенный по указу царя Федора Алексеевича в 1681 году. Собор интересен тремя богато украшенными резьбой и деревянной скульптурой иконостасами 18 века в стиле барокко и рококо. Здесь же расположена выполненная в стиле классицизма церковь Иоанна Предтечи (1821).

Городская архитектура Зарайска сильно пострадала при пожаре 1860 года. К числу сохранившихся памятников храмовой архитектуры относятся барочная Благовещенская церковь (1777 — начало 19 в.), стройная Троицкая церковь (1776-1788) типа «восьмерик на четверике, а также Ильинская церковь (1825), отличающаяся массивной купольной ротондой. Зарайск сохранил типичные черты старого русского провинциального города. К числу памятников гражданской архитектуры относятся Гостиный двор (18 в.), Городской магистрат и Городская управа (19 в.).

Интересна по своей конструкции четырехъярусная водонапорная башня начала 20 века. С Зарайском связана история одной из самых уважаемых в дореволюционной Москве семей — старообрядческой семьи купцов Бахрушиных. А. А. Бахрушин основал в Москве первый в мире театральный музей. Предком Бахрушиных был татарин Бахруш из Касимова, принявший в конце 16 века православие и переселившийся в Зарайск.

В 12 км от Зарайска находится деревня Даровое, где прошли детские годы Ф. М. Достоевского и куда он часто приезжал в зрелые годы. Отец писателя М. А. Достоевский купил эту деревню в 1831 году, а в 1833 году он приобрел и расположенную неподалеку деревню Черемошня, где также любил бывать Ф. М. Достоевский. Деревня Черемошня упоминается в романе «Братья Карамазовы», а деревня Даровое описана в рассказе «Мужик Марей». В Даровом от помещичьей усадьбы сохранились небольшой деревянный флигель (в котором в советское время разместили библиотеку) и приусадебная роща.