В древние времена город был окружен земляным валом, на протяжении нескольких веков он имел большое военное значение для Московской Руси. В 14 веке для укрепления города создаются Владычный и Высоцкий монастыри. Дружина князя Владимира Андреевича Серпуховского, находившаяся в засаде, решила исход Куликовского сражения. Серпухов неоднократно подвергался нападениям и осадам, серьезно пострадал в результате набега Тохтамыша в 1382 году. Около 1556 года по приказу Ивана Грозного на месте старого деревянного был возведен каменный кремль, который в 1618 году выдержал осаду войск украинского гетмана Сагайдачного.

После расширения границ Московского государства Серпухов теряет свое военное значение и начинает развиваться в качестве торгового и промышленного города. В 17 веке были широко известны серпуховские купцы Сокольниковы, Сериковы, Шиловы. Полотняная мануфактуры Серикова поставляла товар за границу. К концу 18 века в Серпухове действовало семь парусиновых фабрик. В 19 веке Серпухов становится центром текстильной промышленности Московской губернии, здесь создаются бумаготкацкие, набивные, пенькоткацкие и суконные фабрики, ставшие основой для промышленности современного города.

Что посмотреть в Серпухове

В Серпухове сохранилось большое число исторических памятников, среди которых наиболее ценным является комплекс Серпуховского кремля, а также монастыри. Кремлевский холм расположен на мысе, образованном на месте впадения реки Серпейка в Нару (левый берег Нары). Белокаменный кремль имел треугольную форму, от его комплекса сохранились фрагменты стен 16 века, которые частично было разобраны в 1934 году, когда их материал использовался при строительстве Московского метрополитена.

На территории Кремля сохранился Троицкий собор (1696) с шатровой колокольней начала 18 века. К северу от кремля уже в 14 веке существовал посад. Среди посадских храмов выделяются пятиглавая Троицкая церковь (построена до 1714) и Ильинская церковь типа «восьмерик на четверике» в стиле барокко (1748). К северу от этих храмов, за пределами старого посада, находятся Крестовоздвиженская церковь (1745-1755) и Печерская церковь в стиле классицизма (1804-1809).

К югу от кремля расположены ампирная, завершенная массивным купольным барабаном церковь Николы Белого, выстроенная в 1835-1857 годах на месте деревянного храма, и небольшой ансамбль Распятского монастыря (основан в 1695 как Новорождественский, упразднен в 1764), в котором сохранились собор (1718-1719), надвратная церковь-колокольня в стиле барокко (вторая половина 18 в.), а также ограда с колоннами в стиле классицизма (конец 18 в.). В заречной части Серпухова, на правом берегу Нары расположены Сретенская церковь (1700-1702) с декором в духе московского зодчества середины 17 века, Никольская церковь (1711) и Покровская церковь (1721).

На южной окраине Серпухова находятся Владычный и Высоцкий монастыри, сыгравшие значительную роль в истории города. Владычный монастырь, расположенный на правом берегу Нары, был основан в 1360 году московским митрополитом Алексием. Монастырь действовал до 1919 года, возродился в 1995 году как Владычный женский монастырь. Из построек монастыря сохранились пятиглавый Введенский собор конца 16 — начала 17 века, бесстолпный белокаменный придел Трех святителей (1695), трапезная с одностолпной палатой и шатровой Георгиевской церковью (1599), Святые ворота с церковью Феодотия Анкирского (1599). К комплексу Владычного монастыря принадлежат стены с четырьмя угловыми башнями конца 16 — середины 16 века.

На левом берегу Нары расположен Высоцкий Богородицкий монастырь, основанный в 1374 году по благословению Сергия Радонежского серпуховским князем Василием Андреевичем Храбрым. Монастырь долгое время служил в качестве крепости, подземные ходы от него вели к Серпуховскому кремлю и Владычному монастырю. В 1571 году он пострадал от хана Девлет-Гирея. В 1390 году первый игумен монастыря Афанасий вместе в московским митрополитом Киприаном прислали в монастырь из Константинополя семь икон, которые составили «Высоцкий чин».

Ныне эти иконы хранятся в Третьяковской галерее и Русском музее. В 19 веке монастырь прославился иконой «Неупиваемая чаша». Монастырь был закрыт в 1920-е годы, возродился в 1991 году. Главные архитектурные памятники монастыря: собор в честь Зачатия Богородицы (конец 16 в.), храм Рождества Богородицы, Сергиевская церковь 17 века, церковь Покрова Богородицы с трапезной (14-17 вв.), надвратный храм-колокольня Трех святителей (1843), настоятельский корпус, кельи и службы 18-19 веков.

Среди памятников гражданской архитектуры Серпухова много жилых домов 18-19 веков, среди которых выделяется выполненная в стиле классицизма усадьба Соллогубов конца 18 веке. Торговая площадь с архитектурной точки зрения интересна торговыми рядами первой половины 19 века и гостиным двором (1845), созданным по проекту Д. Ф. Борисова. В 15 км к северу от города расположена усадьба Новинки, в которой по приказу ее владельца Б. Н. Долгова в середине 18 века построили каменную Казанскую церковь. От другой владелицы — Херасковой — сохранился каменный усадебный дом.

В 18 км к северо-западу от Серпухова находится село Рай-Семеновское — бывшая вотчина Нащокиных с усадьбой А. П. Нащокина. В начале 19 века здесь на базе железистых минеральных источников был открыт первый курорт в Подмосковье. В Рай-Семеновском сохранились спланированный в 1768 году пейзажный парк и Спасская церковь (1765-1783) с колокольней, построенная М.Ф. Казаковым в стиле раннего классицизма. Вокруг церкви М. Ф. Казаковым была возведена каменная ограда в виде древнерусских крепостных стен с зубцами.

Художественную ценность представляет интерьер храма с колоннами из мрамора, лепными барельефами, украшениями из бронзы и уникальным иконостасом, созданным из золотисто-коричневого мрамора. Курортный поселок, находившийся неподалеку от усадьбы состоял из трех улиц, здесь был храм, здание с ванными, аптека, оранжерея, гостиница. В начале 20 века имение было продано фабриканту Хутареву, а в годы советской власти оно вместе с курортом пришло в запустение. В 15 км к юго-западу от Серпухова находится село Подмоклово, в котором сохранилась помещичья усадьба, созданная в середине 17 века владельцем села князем Н. С. Долгоруким. Сохранились флигель в стиле раннего классицизма, остатки парка и каменная церковь Рождества Богородицы (1754) с декором в стиле западноевропейского барокко.

Серпухов и его окрестности привлекают не только богатством архитектурных и исторических памятников, но и природными условиями. В 12 км от станции Серпухов расположен Приокско-Террасный биосферный заповедник, занимающий площадь более 50 кв. км. В нем сочетаются экосистемы трех географических зон России — тайги, средней полосы и южной степи. Заповедник организован в 1945-1948 годах, на его территории произрастает более 900 видов растений, обитает свыше 100 видов птиц и 50 видов млекопитающих. С конца 1940-х годах здесь работает Центральный зубровый питомник.