В конце 14 века Калуга входит в Можайское княжество. В 14-16 веках Калуга была крепостью в системе обороны Московского княжества по рекам Ока и Угра («Пояс Богородицы»). В 1606-1607 годах Калуга оказалась в гуще событий восстания под предводительством Ивана Болотникова. В 1708 году Калуга вошла в состав Московской губернии. С 1777 года — центр Калужского наместничества (затем Калужской губернии).

С Калугой связаны события Отечественной войны 1812 года. У села Тарутино Калужской губернии русские войска во главе с М. И. Кутузовым готовились к изгнанию Наполеона из России. Во время Великой Отечественной войны Калуга была оккупирована немцами с октября по декабрь 1941 года.

Что посмотреть в Калуге

Архитектурный облик Калуги отличается многообразием стилей сохранившихся сооружений. До 1760-х годов в Калуге преобладали деревянные постройки. Единственным известным в Калуге памятником гражданского зодчества конца 17 века считается дом купца Коробова (палаты Коробова), отличавшийся сложной декоративной обработкой жилого верха и деревянной галереей на каменных столбах.

Каменные городские храмы конца 17 — первой половины 18 века демонстрируют устойчивость архитектурных традиций середины 17 века. К их числу относятся построенная рядом с крепостью церковь Покрова на Рву (1687), сложный карниз которой, поддерживающий ряд декоративных кокошников с килевидным завершением, характерен для русского зодчества первой половины 17 века. Церковь Георгия за Верхом (1700-1701) интересна своим декором и сложной композицией, а также резными белокаменными порталами входов в верхнюю и нижнюю церковь.

Историческим центром города является расположенный на левом берегу Оки Березуйский овраг, у которого располагался сгоревший в 1700 году Калужский кремль. В 1780 году архитектором П. Р. Никитиным был построен Березуйский мост на высоких мощных арках (ныне с чугунной решеткой 19 в.). Возле моста находится дом Макарова, выстроенный в 1738 году и сохранивший многие черты первоначального облика. Главное украшение этого дома — светелка и двухъярусное крыльцо-балкон.

В 1780-е годы была осуществлена постройка основных «казенных строений», среди которых выделяются Присутственные места (1778-1787), Дворянское училище (1779, ныне Педагогический институт), почтамт (1782), Гостиный двор (1782-1796). Среди домов гражданской застройки выделяется усадьба купца Золотарева (1805-1808), украшенная чугунным кружевом ворот и симметрично расположенными у входа фонарями. Сейчас здесь размещается Калужский областной краеведческий музей, один из старейших в России. Внутреннее убранство дома выполнено в начале прошлого века московской мастерской С. П. Кампиони. Построенные в 19 веке жилые дома Калуги в основном выполнены в стиле классицизма. К их числу относятся дом Фалева, усадьба Тимченко, дом Гончаровых, одна из усадеб рода Билибиных. Примером архитектуры ампира являются дом Мешкова (1826).

С Калугой связаны имена декабристов П. Н. Свистунова, Г. С. Батенькова, Е. Н. Оболенского, которые жили здесь, вернувшись из сибирской ссылки. Калужская земля помнит Г. Р. Державина, Н. В. Гоголя, братьев Киреевских, Ф. М. Достоевского, А. П. Чехова, Л. Н. Толстого, К. А. Толстого, П. А. Кропоткина. В Калуге жил математик П. Л. Чебышев — уроженец села Окатово Боровского уезда. На сцене одного из старейших провинциальных театров России — Калужского выступали актеры М. С. Щепкин, П. С. Мочалов, Г. Н. Федотова, М. Г. Савина.

С 1892 года в Калуге жил К. Э. Циолковский, памяти которого посвящен дом-музей. Имя Циолковского имя носит Калужский музей истории космонавтики. В 1920-е годы в Калуге работал основоположник гелиобиологии А. Л. Чижевский. Театральные и музыкальные традиции Калуги продолжают свое развитие в драматическом театре имени Луначарского и в областной филармонии. Прославилась Калуга своими музыкальными и танцевальными коллективами, такими как Мужской академический хор, ансамбли «Молодость» и «Калинка». Художественный музей Калуги был создан в 1918 году на основе коллекции картин калужского врача Н. И. Васильева, подаренной им городу.

В селе Ромоданово под Калугой стоит пятиглавая церковь Рождества Богородицы (1691). Вплотную к городской черте расположена усадьба Еропкиных в Грабцево, построенная в стиле псевдоготики (конец 18 — начало 19 в., перестроена в конце 19 в.). В непосредственной близи от Грабцево находится усадьба князей Голицыных в Городне с загородным дворцом (конец 17 в.). В 18 км от Калуги вниз по Оке расположена известная с 15 века усадьба Авчурино с архитектурным ансамблем 18 — начала 19 века. В этой усадьбе останавливались российские императоры — Александр I, Николай I, Александр II.