В 19 веке Можайск превратился в типичный уездный город, экономическое развитие города замедлилось. Многие современные предприятия были построены уже после революции.

В годы Великой Отечественной войны Можайск был недолгое время оккупирован немецкими войсками, во время контрнаступления под Можайском велись ожесточенные бои. Город был освобожден 20 января 1942 года войсками генерала Л. А. Говорова, однако многие архитектурные памятники были безвозвратно потеряны.

Что посмотреть в Можайске

Можайск и его окрестности представляют немалый краеведческий интерес, здесь встречаются многочисленные курганы, что говорит о заселении этой местности еще в глубокой древности. На территории самого Можайска сохранились остатки валов древнего кремля, возведенного в 12 веке, а также остатки крепости 14-15 веков. На кремлевском холме расположен красивейший Ново-Никольский собор, выстроенный в 1779-1814 годах в духе архитектурной школы М. Ф. Казакова. Собор сильно пострадал в годы Великой Отечественной войны, реставрирован в 1961 году.

Здесь же расположен небольшой Старо-Никольский собор (его еще называют Петропавловской церковью), построенный в 1849 году на месте более старого храма. Сохранилась в Можайске часть белокаменной церкви Иоакима и Анны — единственное уцелевшее строение упраздненного Якиманского монастыря. Церковь Иоакима и Анны была построена в конце 1390-х годов, неоднократно перестраивалась и была разобрана в 1867 году (сохранился только северный придел Леонтия Ростовского).

Особую ценность — религиозную, историческую и архитектурную — представляет Феропонтов Лужецкий Можайский мужской монастырь, основанный в 1408 году монахом Феропонтом Белозерским (в миру Федор Проскочин). Пригласил Феропонта можайский удельный князь Андрей Дмитриевич, монастырь был основан «среди лугов» (отсюда и его название) на высокой Брыкиной горе, над поймой реки Москва. Феропонтом был заложен главный храм монастыря — Рождества Богородицы. Большая часть других построек монастыря относится к периоду, когда его игуменом был Макарий (XVI век). Монастырь долгие годы служил рубежом, защищавшим подступы к Москве.

В 1920-х годах монастырь закрыли, были вскрыты мощи святого Феропонта. В монастыре сохранились собор Рождества Богородицы, перестроенный в 18-19 веках, трапезная 16 века с Введенской церковью (перестроена во второй половине 18 в.), надвратная Преображенская церковь (рубеж 16-17 вв.), трехъярусная колокольня (1673-1692), келейный корпус (1681-1692, 1814), а также монастырская ограда с четырьмя круглыми башнями (1681-1692).

За селами Бородино и Семеновское в окрестностях Можайска расположено село Колоцкое. Здесь в 1413 году был основан Колочский монастырь, закрытый в 1917 году и возрожденный в 1997 году. До наших дней сохранились Успенский собор (1626, частично перестроен в конце 16 в. и в первой половине 18 в.), колокольня, кельи, часть башен, ограды (17 — первая половина 18 в.). Перед Бородинским сражением в этой обители размещался штаб М. И. Кутузова. Под ее стенами происходили упорные бои, от захвата монастыря наполеоновскими войсками он был защищен отрядами атамана М. И. Платова.

Интерес представляет расположенное неподалеку от Можайска село Борисово. В нем сохранились остатки валов крепости, основанной Борисом Годуновым.

В 20 км к северо-западу от Можайска находится село Горетово с остатками усадьбы, в начале 18 века принадлежавшей графам Мусиным-Пушкиным. Сохранились кирпичный флигель в стиле зрелого классицизма с изящным декором (начало 19 в.) и Троицкая церковь (1733-1737), возведенная по инициативе П. И. Мусина-Пушкина. Среди владельцев Горетова был и граф А. П. Бестужев-Рюмин, один из крупнейших русских дипломатов 18 века.